Oszlopos Szent Simeon a Cilicia és Szíria határán fekvő Szinán nevű faluban született 392-ben. A gyermek a szülői házban istenfélő nevelésben részesült. Amikor elérte a 13. évet, atyja juhainak őrzését bízták rá. Egy téli időben a nagy hóesés miatt, napokig nem tudta a nyájat a legelőre hajtani. Vasárnapi napon szüleivel a templomba ment. Az Evangélium felolvasásából a Boldogságok hallása nagy hatást tett rá egy idős embertől az értelméről is tanítást kapott. Utána hosszú imában kérte Istent, hogy mutassa meg számára az üdvösség útját. Imádsága alatt a következő látomása volt: úgy látta, hogy alapot ás egy épülethez. Hangot hallott: Áss mélyebbre! Tovább folytatva az ásást, a hang háromszor szólította fel erre. Utoljára a hang megelégelte az ásást. Azzal zárta szavait, hogy erre az alapra építhet. Fáradság nélkül nincs semmiféle előmenetel. Simeon ezt a mély alázatosság megszerzésére értette.

Titokban elhagyta a szülői házat, és egy kolostorban élt rövid ideig. Innen a pusztába ment, és három évig egy szűk barlangban lakott. Testét a kőfalhoz kötötte lánccal. Alázatos életének híre ment. Sokan felkeresték a környékről és távolról, hogy lássák és tanítását hallgassák. Egy napon meglátogatta őt Szent Meletiosz Antiochia főpapja. Tanácsára levetette magáról a vas láncokat. Ezután Simeon a vezeklésnek új módját választotta. Egyre magasabb oszlopot épített, és azon állva, hideget és meleget tűrve, sokat böjtölve élt sok ideig. Híre tovább terjedt az emberek között. Ezrek és ezrek keresték fel különféle ügyekben. Gyógyulni akartak, atyai tanítását várták, áldást kértek tőle. Titokban még császárok is felkeresték, hogy tanuljanak tőle. Hallgatói Istentől jövő tanításnak fogadták el szavait. Keresztény tanítást hirdető szavaira sok pogány lett kereszténnyé. A szent tanító, csodatevő, jövőbe látó vezeklő, hosszú élet után 459-ben halt meg.

Halála után híres oszlopánál temették el, de földi maradványait a bizánciak a mai Antalyába (Törökország) szállították. Az oszlop maradványai köré az V. században Zenon császár egyenlőszárú kereszt alakú, román stílusú bazilikát, kolostort és keresztelőkápolnát építtetett, mely épületegyüttes a korabeli bizánci építészet legszebb szíriai példája. A dombtetőn álló keresztelőkápolna külön érdekessége, hogy a keresztelőmedence eredeti helyén és formájában látható ma is.