Pápaságának fontos jellemzője még, hogy az ő uralkodása idején az elődje, Melkiádész idején megszűnt egyházüldözést követően éppen ekkor bontakozott ki látványosan az egyházi élet: új épületek, templomok épültek (például a Lateráni Szent János-bazilika), új szokásokat és egyházfegyelmet vezetett be.

Az ő nevéhez fűződik például a hét napjainak megszámozása a pogány nevek helyett (ún. feriák, a latin nyelvű zsolozsma most is ezt használja), a szerdai, pénteki és szombati böjt. Nem csak a vasárnap, hanem a csütörtök is ünnepnap volt (az eukarisztia alapításának és a mennybemenetelnek az emlékére). A papok és a diakónusok számára előírta a colobium viselését.

Nem fűződnek a nevéhez nagy egyházpolitikai megvalósítások. Inkább az óvatos okosság jellemezte lépéseit, hiszen a császári és az egyházi hatalom viszonyának kérdése kényes volt. Életéről keveset tudunk, Caesareai Euszebiosz Konstantin-életrajzából ismerjük valamennyire. Rómában született, és az említett Melkiádesz pápa idején már magas rangú, elismert egyházi vezető volt, aki belelátott a pápa politikai ügyeibe. Amikor 314-ben megválasztották, Nagy Konstantin császárral már jó kapcsolata volt, és ezt fenn is tartotta.  A hagyomány szerint kigyógyította őt a leprából. A császár ezután olyan hálás volt a pápának, hogy felvette a keresztséget. Noha a hagyomány a keresztelést is Szilveszternek tulajdonítja, ez történelmileg vitatott tény.

Szilvesztert már közvetlenül halála után hitvallóként tisztelték, mert a keresztényüldözés utolsó éveiben többször is tanúságot tett Krisztus mellett. Az 5. századtól ünnepét is megülték.

Legendája szerint egyszer pogány papok jöttek Konstantinhoz, és panaszolták, hogy mióta a császár megkeresztelkedett, megjelent egy barlangban egy hatalmas sárkány, és naponta több embert fal föl. Konstantin értesítette a pápát, aki megígérte, hogy ártalmatlanná teszi a sárkányt. Miközben Szilveszter imádkozott, megjelent neki Szent Péter, és fölszólította, hogy félelem nélkül ereszkedjen le két papjával együtt a barlangba, s Jézus Krisztus nevében kötözzék meg a sárkányt, majd a kereszt jelével pecsételjék le a barlangot. Szilveszter így tett. Mikor indultak vissza, a folyosón belebotlottak két holttestbe: két varázsló lopakodott utánuk kíváncsian, de a vadállat mérges lehelete megölte őket. Szilveszter mindkettőjüket talpra állította, és együtt jöttek föl a várakozó emberekhez. Nem csoda, hogy ezután az emberek seregestül kérték a keresztséget.